Определение, функции основных аминокислот, их физико-химические свойства и критерии классификации. Оптическая активность, конфигурация и конформация аминокислот. Растворимость и кислотно-основные свойства аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
Краткое сожержание материала:

Размещено на

Федеральное агентство по образованию государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кольский филиал Петрозаводского Государственного Университета

Реферат на тему:

"Классификация, физико-химические свойства аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты"

Выполнила: Иванова Е.А.

Студентка 4-го курса

Факультет Экологический

Кафедра Экологии и Биологии

Проверил: Никанова А.В.

Апатиты 2013 г.

Оглавление

• 1. Общие положения
• Определение, функции, основные аминокислоты
• Номенклатура аминокислот
• Классификация аминокислот
• Классификация по участию в образовании белка
• Классификация аминокислот по полярности радикалов
• Классификация на основе метаболических превращений
• 2. Физико-химические свойства аминокислот
• Оптическая активность аминокислот
• Конфигурация и конформация аминокислот
• 3. Физико-химические свойства
• Растворимость
• Кислотно-основные свойства
• Заменимые и незаменимые аминокислоты
• Незаменимые аминокислоты
• Заменимые аминокислоты
• 4. Краткое содержание

1. Общие положения

Определение, функции, основные аминокислоты

Аминокислоты существуют на нашей планете более трех миллиардов лет. Это доказано исследованием ископаемых микроорганизмов углеродсодержащих кремниевых остатков из докембрийского геологического периода с помощью рубидиево-цезиевого метода датирования. Существуют они и вне Земли, что показано хроматографическим анализом органических частей метеоритов. В водных экстрактах лунных пород найдены следы глицина и аланина.

Одни и те же аминокислоты присутствуют в различных по структуре и функциям белках. Аминокислоты можно рассматривать как буквы алфавита, при помощи которых, как в слове, записывается информация. Слово несет информацию, например, о предмете или действии, а последовательность аминокислот в белке несёт информацию о построении пространственной структуры и функции данного белка. Аминокислоты - это органические соединения, физико-химическое поведение и разнообразные реакции которых объясняются одновременным присутствием в молекуле основной аминогруппы NH2 - и кислой карбоксильной группы - СООН. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.

В природе встречаются главным образом б - аминокислоты. Они имеют общую формулу:

И различаются они только по остаткам R боковой цепи.

Аминокислоты как основные составные части белков участвуют во всех жизненных процессах наряду с нуклеиновыми кислотами, углеводами и липидами. Кроме аминокислот, входящих в состав белков, живые организмы обладают постоянным резервом "свободных" аминокислот, содержащихся в тканях и клеточном соке. Они находятся в динамическом равновесии при многочисленных обменных реакциях. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты используются в биосинтезе полипептидов и белков, а также в синтезе фосфатидов, порфиринов и нуклеотидов. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т.д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов.

Свободные аминокислоты нужны в живом организме и для выполнения специфических задач. Так, глутаминовая кислота выполняет особую функцию переноса при переаминировании, метионин - при переметилировании. Главными продуктами разложения аминокислот являются аммиак, мочевина и мочевая кислота. Восполнение потери аминокислот происходит в результате расщепления белков, а также переаминирования б-кетокислот и взаимных превращений аминокислот.

В природе существует около 300 аминокислот, однако в белках обнаружены только 20 из них (Табл.1.). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов.

Табл.1.20 аминокислот белкового происхождения. (Якубке Х. - Д., Ешкайт Х)

аминокислота заменимая незаменимая растворимость

Номенклатура аминокислот

Названия аминокислот произошли в основном от исходных материалов, из которых они были впервые выделены; например, аспарагин получен из сока спаржи, цистеин и цистин - из камней мочевого пузыря. Другие названия связаны с методами выделения. Так, аргинин был впервые получен в виде серебряной соли, триптофан выделен при расщеплении белка с помощью трипсина. Структурные связи с другими природными соединениями также внесли вклад в названия некоторых аминокислот. Так, валин назван как производное валериановой кислоты, треонин структурно связан с моносахаридом треозой.

За исключением триптофана и аминодикарбоновых кислот, названия аминокислот имеют окончания - ин, что подчеркивает их принадлежность к аминам. У аспарагиновой и глутаминовой кислот и их полуамидов одинаковые корневые слова, поэтому остатки глутамина и аспарагина называют обычно "глутаминил" и "аспарагинил", а остатки глутаминовой и аспарагиновой кислот получили названия "глутамил" и "аспарагил".

Для удобства написания пептидных фрагментов предложено пользоваться сокращенными названиями аминокислотных остатков, которые состоят из первых трех букв тривиального названия аминокислоты, например Ala для аланина (см. табл 1.). Оптическая конфигурация аминокислоты указывается символами.

Сокращения соответствуют правилам, принятым Международным союзом по чистой и прикладной химии (IUPAC) и Международным союзом по биохимии (IUB). Кроме того, введены также однобуквенные символы, которые применяются для изображения структур белков и длинных пептидных последовательностей, а также для расчетов с помощью ЭВМ.

Первая система сокращений для аминокислот и пептидов была опубликована Брандом и Эдсалом в 1947 г. Система графического изображения аминокислот, предложенная Веллнером и Мейстером, учитывает структурные особенности аминокислотных цепей.

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино - и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино - с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

Для б-аминокислот R-CH (NH₂) COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия. Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH₂ - триамино - и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом - диовая или - триовая кислота:

Классификация аминокислот

Из-за разнообразного строения и свойств классификация аминокислот может быть различной, в зависимости от выбранного качества аминокислот.

Классификация по положению аминогруппы.

Различают б - аминокислоты, у которых амино - и карбоксильная группы соединены с одним и тем же атомом углерода, и в-,г-,д - аминокислоты, функциональные группы которых разделены несколькими атомами углерода.

Классификация по участию в образовании белка

1. Протеиногенные аминокислоты.

Аминокислоты, участвующие в образовании белков. Их так же можно классифицировать по признакам. По положению изоэлектрической точки различают кислые, основные и нейтральные аминокислоты, по строению боковой цепи - алифатические, ароматические и гетероциклические. Гидроксиаминокислоты содержат дополнительно ОН-группы, серосодержащие аминокислоты имеют в боковой цепи тиольные или тиоэфирные группы. Самостоятельную группу образуют иминокислоты пролин и гидроксипролин, у к...