Альдегиды
Краткое сожержание материала:
18
СОДЕРЖАНИЕ
Общие свойства карбонильных соединений……………………… Номенклатура альдегидов и кетонов……………………………… Свойства альдегидов.………………………………………………. Получение…………………………………………………………… Применение…………………………………………………………. Литература……………………………………………………………… |
3 6 7 12 17 20 |
ВВЕДЕНИЕ.
Соединения углерода, которые накапливались в растениях ранних эпох, большей частью подверглись превращениям под влиянием анаэробных бактерий. Из остатков отмерших - растений образовались торф и каменный уголь. Этому процессу способствовало высокое давление минеральных отложений, которые постепенно осаждались на остатках растений. Движение земной коры, связанное с образованием гор, также благоприятствовало появлению угля, поскольку при этом повышались давление и температура.
Нефть и природный газ возникали на дне огромных озер и морей, где было необычайно много водорослей и водных животных. Погибая, они погружались на дно и без доступа воздуха, под влиянием бактерий превращались в гниющий ил. При гниении выделялся ядовитый сероводород, губительно действующий на остальные живые организмы. Из органических веществ возникали вначале жирные кислоты, а позднее -нефть и природный газ. Особенно благоприятными условиями для таких процессов отличался пермский период палеозойской эры. Именно с тех пор существуют многие из крупных месторождений нефти.
Из остатков погибших растений и животных образовался тот самый бурый уголь, который в настоящее время используется во многих отраслях народного хозяйства. Он служит одним из важнейших видов сырья для химической промышленности.
Бензин и бытовой газ, растворители, пластмассы и красители, новые лекарства и духи - все продукты органической химии рождаются из этого сырья. За многие миллионы лет природа накопила богатейшие запасы углерода и его соединений. И если сейчас мы все еще вынуждены сжигать значительную часть этого сырья для получения энергии, то это, в сущности, неразумное расточительство. Будем надеяться, что атомная энергия вскоре позволит нам использовать уголь и нефть только как сырье для химической промышленности.
ОБЩИЕ СВОЙСТВА КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.
Карбонильные соединения содержат в молекуле карбонильную группу Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны
Строение карбонильной группы C=O.
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С-О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. |
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С-О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.
Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Модели простейших карбонильных соединений |
|||
Название |
Формула |
Модель |
|
Формальдегид |
H2C=O |
||
Ацетальдегид |
СH3-CH=O |
||
Ацетон |
(СH3)2C=O |
Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельных альдегидов является формальдегид НСОН. Его называю также метаналь и муравьиный альдегид. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Хорошо растворяется в воде, образу гидрат СН2О . Н2О. Водный раствор с массовой долей формальдегида 30-40% называется формалином. Формалин является хорошим дезинфицирующим и консервирующим средством.
Ацетальдегид. Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН3 - СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров.
Ацетон. Ацетон (пропанон, диметилкетон) представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Температура кипения ацетона 56,2 С. Хорошо растворим в воде, и сам является растворителем органических соединений. Ацетон - важный продукт химической промышленности. Его получают совместно с фенолом кумольным методом. Ацетон применяется как растворитель. Он также является исходным веществом для синтеза многих органических соединений. Ацетофенон
Генетическая связь альдегидов.
2. НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.
Номенклатура альдегидов и кетонов.
Формула |
Название |
||
систематическое |
тривиальное |
||
H2C=O |
метаналь |
муравьиный альдегид (формальдегид) |
|
CH3CH=O |
этаналь |
уксусный альдегид (ацетальдегид) |
|
(CH3)2CHCH=O |
2-метил-пропаналь |
изомасляный альдегид |
|
CH3CH=CHCH=O |
бутен-2-аль |
кротоновый альдегид |
Альдегиды (алканали). В молекулах альдегидов карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода (или двумя атомами водорода ), т. е. общая формула этих соединений:
Названия альдегидов по заместительной номенклатуре в соответствии с правилами ИЮПАК производят из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания -аль. Перед корнем названия записывают боковые заместители с указанием их положения их числа. Нумерация атомов углерода начинается с углеродного атома карбонильной группы. Примеры:
бутаналь 3,4-диметилпентенель
3. СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ.
Физические свойства
Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов - жидкости. Высшие альдегиды - твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альде...
Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом. Прямое каталитическое окисление пропилена. Дегидратация глицерина. Ароматические альдегиды и ке...
Альдегиды
Характеристика альдегидов и кетонов, физические и химические свойства, получение в лабораторных условиях. Изомерия альдегидов. Реакция окисления аммиа...
Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
Природа связей в карбонильной группе. Физико-химические свойства оксосоединений. Причины, объясняющие повышенную пожарную опасность оксосоединений (по...
Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Альдегиды и кетоны объединяют общим названием карбонилсодержащие или карбонильные соединения. В кетонах к карбонильной группе присоединены два углевод...
Альдегиды и кетоны
Общая формула альдегидов и кетонов, их активность, классификация, особенности изомерии и номенклатура, основные способы получения, реакционноспособнос...