Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Тип: контрольная работа
Категория: Химия
ВведениеАльдегиды и кетоны объединяют общим названием карбонилсодержащие или карбонильные соединения. В кетонах к карбонильной группе присоединены два углеводородных остатка, а в альдегидах один из них водород. В формальдегиде к карбонильной группе присоединены два атома водорода. кетоны альдегиды формальдегидПри назывании альдегидная группа может рассматриваться и как заместитель: бензолкарб - циклогексан - 2-Нафталин-альдегид карбальдегид карбальдегид 4-метаноилбензойная кислота 4-этаноилбензолсульфокислота(п-формилбензойная кислота) (п-ацетилбензолсульфокислота) За исключением газообразного формальдегида, низшие альдегиды и кетоны представляют собой подвижные жидкости. Температуры кипения альдегидов и кетонов ниже температур кипения спиртов с тем же числом атомов углерода, так как карбонильные соединения сами по себе водородных связей не образуют. Низшие альдегиды и кетоны растворимы в воде, видимо, за счет образования водородных связей: Способы получения.Многие методы получения альдегидов и кетонов сходны, но существует и ряд особых способов, пригодных для синтеза только альдегидов или только кетонов. Окисление углеводородов.Простейший альдегид – формальдегид – можно получать окислением метана кислородом воздуха в присутствии медно-цинкового катализатора: (1) Окислением толуола может быть получен бензальдегид. Наиболее перспективно окисление кислородом воздуха в присутствии катализатора (например, V2O5): (2) Ацетофенон производится в промышленности каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха: (3) В качестве окислителя иногда используют серную кислоту. Так, обработка адамантана концентрированной серной кислотой при 75 оС в течение 5 ч с выходом 50-60% дает адамантанон: (4) адамантан фдамантанонОкисление этилена в присутствии хлоридов палладия (II) и меди (II) приводит к образованию ацетальдегида (Вакер-процесс): (5) При окислении этилена кислородом в присутствии триоксида молибдена и фосфорной кислоты сначала образуется окись этилена, но она немедленно изомеризуется в уксусный альдегид. Для уменьшения времени контакта, и предотвращения дальнейшего окисления ацетальдегида одновременно пропускают водяной пар. (6) Окисление спиртовОкисление спиртов обсуждалось в разделе 12.2.5. Окислением метанола получают формальдегид (7) Важный растворитель метилэтилкетон получают в промышленности окислением 2-бутанола. (8) В лабораторных же условиях в качестве окислителя используется бихромат калия или натрия в кислой среде. Окислителем в этом случае является хромовая кислота. Например, реакция (9) проходит по следующему механизму: (М 1) Альдегиды могут быть получены из первичных спиртов путем их окисления пиридинийхлорхроматом (ПХХ): Упр.1. Напишите реакцию получения гептаналя из 1-гептанола. Упр.2. Напишите реакции, лежащие в основе промышленных методов получения (а) формальдегида, (б) ацетальдегида, (в) бензальдегида, (г) ацетона, (д) ацетофенона? Упр.3. Предложите схему получения формальдегида из СО и Н2. Гидроформилирование алкенов (Оксосинтез) При температуре от 30 до 250 оС и давлении 100-400 атм в присутствии дикобальтоктакарбонила алкены присоединяют водород и монооксид углерода с образованием альдегидов. Обы...
