Экологические проблемы изучения темы "Алкины" в школьном курсе химии
Краткое сожержание материала:
Размещено на
ГЛАВА 1. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ "АЛКИНЫ"
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 - газы, С5Н8-С16Н30 - жидкости, с С17Н32 - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).
Таблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):алканов (разрывается вторая
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
2. Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
4. Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
алкины гидратация ацетилен методический
или в кетон (в случае других алкинов):
5. Полимеризация
Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения
… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…
(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).
Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество - карбин (третья аллотропная модификация углерода) - образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:
Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами.
1. Термический крекинг метана:
2. Гидролиз карбида кальция:
С:Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.
1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Применение алкинов
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:
ГЛАВА 2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА И ДЕМОНСТРАЦИЯ ИХ НА УРОКАХ ХИМИИ
Самый доступный способ получения ацетилена -- взаимодействие карбида кальция с водой:
СаС2 + 2Н2O С2Н2 + Са(ОН)2
Колбу для реакции следует брать не слишком малого объема, так как при реакции происходит вспучивание образующейся густой жидкости и пену может погнать газом по отводной трубке. В случае применения слишком большой колбы пройдет много времени, пока из прибора не будет вытеснен весь воздух, и если ждать этого момента, то произойдет большая потеря ацетилена. Удобно воспользоваться колбой емкостью 250 мл. В случае применения колбы большей емкости опыты с ацетиленом можно начинать с реакций, не требующих вытеснения воздуха, что даст возможность провести их достаточно экономно.
При приливании воды к карбиду кальция реакция идет всегда очень бурно; ацетилен поэтому расходуется непроизвольно, и его может не хватить для показа всех намеченных опытов. Получить более спокойный и равномерный ток ацетилена можно двумя способами: добавить к карбиду кальция этиловый спирт и лишь затем пускать воду или же вместо воды воспользоваться насыщенным раствором поваренной соли.
В колбу помещают 7--8 кусочков карбида кальция величиной с горошину, вставляют плотно пробку с воронкой, наливают в воронку насыщенный раствор поваренной соли и пускают несколько капель его в колбу. Дальнейшее прибавление раствора производят так, чтобы установился равномерный ток газа со скоростью, позволяющей считать пузырьки. Обращают внимание учащихся на то, что реакция, в отличие от получения этилена и метана, идет без подогрева.
Образующийся газ собирают в цилиндры по способу вытеснения воды (после проверки на полноту вытеснения воздуха) или же непосредственно используют для соответствующих опытов. Ввиду заметной растворимости ацетилена в воде иногда рекомендуют собирать его над раствором поваренной соли, однако, как показывает опыт, вполне можно пользоваться и обычной водой. Растворение ацетилена в воде. Ацетилен растворяется в воде лучше метана и этилена.
1. Пропускают ацетилен через воду в пробирке в течение нескольких минут. После этого нагревают воду до кипения и к отверстию пробирки подносят зажженную лучинку. Выделяющийся из воды ацетилен вспыхивает.
2. Цилиндр или пробирку с чистым (без воздуха) ацетиленом опрокидывают отверстием в стакан с подкрашенной холодной водой. При покачивании цилиндра (пробирки) уровень воды в нем заметно поднимается. Это явление будет более наглядным, если цилиндр в таком положении закрепить в штативе и оставить до следующего занятия.
Растворение ацетилена в ацетоне. Ацетилен хорошо растворяется в ацетоне. В виде такого раствора он и хранится обычно в стальных баллонах (с пористым наполнителем).
В небольшой цилиндр с ацетиленом наливают 3--4 мл ацетона. Цилиндр закрывают пробкой, встряхивают несколько раз и опрокидывают в ванну с подкрашенной водой. При открывании пробки вода поднимается в цилиндре.
Горение ацетилена. Полное сгорание ацетилена выражается уравнением:
2С2Н2 + 5O2 4СO2 + 2Н2O
Внешняя картина горения и развиваемая при этом температура в сильной степени зависят от объемного соотношения газов.
Поджигают ацетилен, собранный в цилиндр, по способу вытеснения воды. Газ горит коптящим пламенем. По мере продвижения пламени внутрь цилиндра образование копоти усиливается, так как горение в цилиндре идет еще при большем недостатке кислорода. Поджигают ацетилен и у отводной трубки прибора обращают внимание на то, что чем меньше отверстие трубки, тем газ горит менее коптящим пламенем, а в тонкой струйке газа происходит полное сгорание.
Взрыв ацетилена с кислородом. Смесь ацетилена с кислородом при поджигании взрывается с очень большой силой. Поэтому опыт можно производить в стальном цилиндре или в такой оболочке, разрыв которой неопасен. Лучше всего взрыв ацетилена показать в мыльных пузырях.
В мыльную воду, заготовленную заранее в железной чашке из расчета 1 г мыла на 30--40 мл воды и 4--5 мл глицерина, пропускают одновременно ацетилен из прибора и кислород из газометра. Уносят приборы со стола и поджигают длинной лучинкой образовавшиеся пузырьки со смесью газов. Происходит сильный, но безопасный взрыв.
Реакция ацетилена с бромом и раствором перманганата калия. Опыты, иллюстрирующие непредельность ацетилена, могут быть осуществлены двумя способами: а) пропусканием ацетилена в бромную воду и раствор перманганата калия, б) приливанием этих растворов в цилиндры с ацетиленом.
При демонстрации опытов первым способом обесцвечивание растворов (особенно бромной воды) наступает довольно медленно. Перемешивание растворов стеклянной палочкой несколько ускоряет процесс.
При демонстрации опытов вторым способом встряхивают газ с растворами в цилиндрах; обесцвечивание при этом наступает быстрее.
Исходя из строения ацетилена...
Перспективы развития экологического сознания школьников при изучении темы "Полимеры" в курсе химии
Реализация школьного экологического образования. История начала химии высокомолекулярных соединений. Химическое строение полимеров. Экологические проб...
Методика изучения кристаллогидратов в школьном курсе химии
История изучения кристаллогидратов. Их классификация, номенклатура и значение. Анализ содержания темы "Кристаллогидраты" в школьных программах и учебн...
Тестовый контроль знаний в школьном курсе химии по теме: "Углеводороды" с экологическим содержанием
Анализ изложения темы "Углеводороды" в школьных учебниках по химии. Тестирование – как метод педагогического контроля. Формирование оценочной шкалы те...
Изучение темы "Многоугольники" в школьном курсе геометрии
Роль и место темы "Многоугольники" в школьном курсе геометрии, методика изучения данной темы. Понятия и признаки треугольника, прямоугольника, ромба,...
Элективный курс "Биохимия" в школьном курсе химии
Сущность, структура и функции белков, нуклеиновых кислот, углеводов и липидов. Место биохимии в школьном курсе химии. Методика проведения интегрирован...