Метил [2-аминофенил] сульфона

Целью данной работы является получение целевого продукта - метил [2-амино-фенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.

На кафедре проводились работы со сходными веществами, например получение N,N-диметиламида и N,N-диэтиламида ортаниловой кислоты исходя из 2-хлорнитробензола, через дисульфид, с дальнейшим исследованием кинетики азосочетания N,N-диалкиламидов ортаниловой кислоты с N-ацетил-И-кислотой проводилось Смирновой Т.

При смешении кипящего раствора 2-хлорнитробензола (1) в спирте со спиртовым раствором дисульфида натрия получили 2,2’-динитродифенилдисульфид (2), который очистили от неорганических солей, исходного вещества и побочно образующегося о-хлоранилина, последовательно промывая водой, спиртом и разбавленной соляной кислотой. Выделенный продукт желтого цвета перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.

Полученный с выходом 40% динитродисульфид представлял собой хроматографически индивидуальное вещество с т. пл., соответствующей литературным данным [1] и [2]. Из этого опыта было выявлено, что на выход продукта оказывает большое влияние чистота дисульфида натрия. Так при переходе на дисульфид натрия из другой чистоты, реакционная масса, при добавлении к спиртовому раствору нитрохлорбензола полученного раствора сульфида, приобретала черный цвет, в отличии от красновато-коричневого в случае с более чистым дисульфидом.

Также увеличивалось содержание тиофенола в реакционной смеси (появлялся характерный запах). Для выделения продукта (2) приходилось медленно при перемешивании добавлять раствор перекиси водорода, контролируя процесс по цвету и механическим характеристикам реакционной смеси: цвет раствора красный, продукт в виде мелких желтых частичек.