Химические реакции и их продукты

Структурные формулы углеводородов, типы гибридного состояния углеродных атомов в молекулах. Уравнения последовательно протекающих реакций, названия продуктов этих реакций. Реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце ароматических соединений.
Краткое сожержание материала:

Задание № 1

Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридного состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте названия, пользуясь международной систематической номенклатурой.

Исходные данные:

этилциклопентан; 2,5-диметил-3-этилгексадиен-1,4; этилбензол.

Решение

1). Этилциклопентан --

первичные атомы углерода -- 7; вторичные атомы углерода -- 2, 3, 4, 5, 6

третичные атомы углерода -- 1; sp³-гибридное состояние -- 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7.

Гомологический ряд циклопропана (C_nH_2n).

Изомеры:

-- н-бутилциклопропан

 -- н-пропилциклобутан

-- метилциклогексан

2). 2,5-диметил-3-этилгексадиен-1,4 --

первичные атомы углерода -- 1, 6, 7, 9, 10; вторичные атомы углерода -- 4, 8;

третичные атомы углерода -- 2, 3, 5.

sp³-гибридное состояние -- 3, 6, 7, 8, 9, 10; sp²-гибридное состояние -- 1, 2, 4, 5

Гомологический ряд пентадиена (C_nH_2n-2).

Изомеры:

-- 2,3,4,5-тетраметилгексадиен-1,4

-- 2,5-диэтилгексадиен-1,4

 -- 2-н-пропил-5-метилгексадиен-1,4

3). этилбензол (фенилэтан) --

первичные атомы углерода -- 8; вторичные атомы углерода -- 2, 3, 4, 5, 6, 7

третичные атомы углерода -- 1;

sp³-гибридное состояние -- 7, 8; sp²-гибридное состояние -- 1, 2, 3, 4, 5, 6

Гомологический ряд бензола (C_nH_2n-6).

Изомеры:

-- 1,2-диметилбензол (о-ксилол)

--1,3-диметилбензол (м-ксилол)

-- 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

Задание № 2

Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовете продукты этих реакций. Над символами «>» указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций.

Исходные данные:

	Cl2		Na		Cl2		NaOH		CH3COOH
метан	>	А	>	Б	>	В	>	Г	>	Д
	hн		t?		hн		H2O		H2SO4конц,t?

Решение

1). СН₄ + Сl₂ > НСl + СН₃Сl (вещество А -- хлорметан)

2). 2 СН₃Сl + 2Na > 2NaCl + СН₃--СН₃ (вещество Б -- этан)

3). СН₃--СН₃ + Сl₂ > НСl + СН₃--СН₂Сl (вещество В -- хлорэтан)

4). СН₃--СН₂Сl + NaOH > NaCl + СН₃--СН₂--OH (вещество Г -- этиловый спирт)

5). СН₃--СН₂--OH + СН₃--СООН > Н₂О + (вещество Г -- этиловый эфир уксусной кислоты)

Задание № 3

Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных ароматических соединений. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они оказывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций.

Исходные данные:

орто-хлорбензолсульфокислота; реакция бромирования.

Решение

-- орто-хлорбензолсульфокислота (2-хлорбензолсульфокислота)

Группа --Сl относится к заместителям I рода (-I эффект) и ориентируют в орто- и пара- положение. Этот заместитель понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции электрофил. замещения, чем затрудняют протекание реакции по сравнению с бензолом.

Группа --SO₃H относится к заместителям II рода (-I эффект) и ориентируют в мета положение. Этот заместитель понижает электронную плотность кольца и уменьшает скорость реакции электрофил. замещения, чем затрудняет протекание реакции по сравнению с бензолом.

Заместители оказываю согласованное ориентирующее действие, т.к. влияние одного заместителя совпадает по направлению с влиянием другого. В результате оба они согласованно ориентируют в мета-положение по отношению к --SO₃H.

Реакция бромирования:

Реакцию бромирования проводят при нагревании в присутствии бромида алюминия или железа (III) в качестве катализатора.

2+ Br₂ > + + 2НBr

(2-хлор-5-бромбензолсульфокислота) (2-хлор-3-бромбензолсульфокислота)

Примеры других реакций электрофильного замещения:

1. Нитрование. Проводится при обычной температуре смесью HNO₃ и H₂SO₄

2+ 2HNO₃ > H₂O + +

(3-нитро-2-хлорбензолсульфокислота) (5-нитро-2-хлорбензолсульфокислота)

2. Сульфирование. Проводится при комнатной температуре в присутствии AlCl₃

2+ 2Cl₂ > 2HCl + +

(2-хлор-5-бромбензолсульфокислота) (2,3-дихлорбензолсульфокислота)

3. Алкилирование. Проводится при температуре ок. 80?С в присутствии AlCl₃.

2+ 2CH₃Br > + + HBr

(2-хлор-3-метилбензолсульфокислота) (2-хлор-5-метилбензолсульфокислота)

Задание № 4

Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами.

Исходные данные:

уксусная кислота; пропионовая кислота; муравьиная кислота; изомасляная кислота.

Решение

Изомасляная к-танаименее выраженные кислотные св-ва

v

Пропионовая к-та

v

Уксусная к-та

v

Муравьиная к-та наиболее выраженные кислотные свойства

Наблюдаемая закономерность увеличения кислотных свойств карбоновых кислот в ряду связанна с тем, что строение радикала влияет на их кислотные свойства. С увеличением длины (а также разветвленности) углеводородного радикала кислотность карбоновых кислот свойства постепенно снижается.

Уравнения реакций иллюстрирующих кислотность муравьиной кислоты, обладающей наиболее выраженными кислотными свойствами:

1). Реакция со щелочами:

+ КОН > + Н₂О

2). Реакция с карбонатами:

2 + Na₂CO₃ > 2 + Н₂О + СО₂^

3). Реакция с солями других, более слабых, карбоновых кислот:

+> +

4). Реакции с индикаторами:

лакмус --...