Изучение состава гексанового экстракта коры сосны

Экстрактивные вещества коры сосны. Жиры, воски и их составляющие. Фенольные вещества коры хвойных пород деревьев. Определение влажности, целлюлозы, общего лигнина. Получение и разделение гексанового экстракта коры сосны на кислые и нейтральные вещества.
Краткое сожержание материала:

Размещено на

Размещено на

Изучение состава гексанового экстракта коры сосны

Дипломная работа

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1 Литературная часть

1.1 Экстрактивные вещества коры сосны

1.2 Терпены и терпеноиды (смоляные кислоты)

1.3 Жиры, воски и их составляющие

1.4 Фенольные вещества коры хвойных пород деревьев

1.5 ?-ситостерин

2. Экспериментальная часть

2.1 Приборы и реактивы

2.2 Определение влажности

2.3 Определение целлюлозы

2.4 Определение общего лигнина

2.5 Ход экстракции

2.6 Получение и разделение гексанового экстракта коры сосны на кислые и нейтральные вещества

3. Обсуждение результатов

3.1 Выделение экстрактивных веществ из коры сосны

3.2 Состав гексанового экстракта коры сосны

Выводы

Список литературы

ВВЕДЕНИЕ

Древесная кора составляет значительную часть отходов заготовки и переработки древесины. В зависимости от породы, возраста, участка ствола и других факторов на долю коры приходится до 15 % от объема древесины. Ежегодно на деревообрабатывающих предприятиях образуется до 30 млн. м3 коры в виде отходов окорки, в основном хвойных пород деревьев. Основная масса коры на этих предприятиях сжигается или вывозится в отвалы, хотя, как показывают исследования, такая утилизация крайне нерентабельна. Высокая влажность коры обуславливает низкую теплоту сгорания.

Кроме того, образующиеся продукты сгорания и несгоревшие частицы оказывают негативное влияние на окружающую среду. Поэтому на большинстве предприятий, особенно средней мощности, не имеющих возможности утилизировать кору, скапливаются залежи отходов, захламляющих территорию, загрязняющих водоемы и представляющих высокую пожарную опасность.

По своему химическому составу кора хвойных пород деревьев является уникальным возобновляемым сырьем для получения многих востребованных натуральных продуктов. В коре, наряду с полисахаридами и лигнином, содержатся танниды и другие полифенолы, флавоноиды, красящие и пектиновые вещества, большая группа смолистых веществ и др.

Экстракцией растворителями с возрастающей полярностью из коры можно извлекать разные классы экстрактивных веществ, которые могут быть востребованы в химической, пищевой, фармацевтической и других отраслях промышленности.

Состав экстрактивных веществ коры сосны изучен недостаточно, поэтому изучение экстрактивных веществ коры сосны является актуальной задачей.

Целью данной работы являлось выделение экстрактивных веществ из коры сосны, изучение состава гексанового экстракта.

Глава 1 ЛИТераТУРНАЯ ЧАСТЬ

1.1 Экстрактивные вещества коры сосны

Под экстрактивными веществами коры понимают такие вещества, которые можно извлечь из коры при помощи органических растворителей или воды без омыления или каких-либо других химических превращений. К этим веществам в коре относятся: высшие жирные кислоты и спирты, смоляные кислоты, жиры, воски, углеводороды, терпены, стерины, алколоиды, белки, красители, танниды, флобафены, гликозиды и некоторые углеводы. Общее содержание экстрактивных веществ высокое (20 - 40 % от веса коры). Наличие в составе экстрактивных веществ большого числа разнообразных соединений не позволяет исследовать их в целом.

Результаты анализа зависят не только от древесной породы, но и от применяемого растворителя и условий экстракции. Для разделения экстрактивных веществ применяют методы фракционирования, используя для этих целей растворители с возрастающей полярностью. К наиболее часто применяемым растворителям относят петролейный эфир, гексан, диэтиловый эфир, этилацетат, ацетон, этиловый спирт, вода.

Результаты экстракции зависят от множества внешних факторов: возраст дерева и условия его роста, положение исследуемого образца по высоте дерева, метод отбора проб, время года, промежуток времени между отбором пробы и анализом и другие факторы. Исходя из этого получение полностью воспроизводимых данных невозможно [2]. Экстрактивные вещества, извлекаемые гексаном и эфиром - это соединения, относящиеся к группе жиров, восков, терпенов. Щелочной и этанольный экстракты содержат полимерные флавоноиды, включая полифенольные кислоты.

В экстракте, извлекаемом горячей водой, наряду с ди-, три - и олигофлавоноидами, присутствуют мономерные флавины, т.е. такие соединения как катехин, галокатехин, мирицетин, кверцетин, таксифолин, цианидин и т.д. [3].

1.2 Терпены и терпеноиды (смоляные кислоты)

Экстрактивные вещества, растворимые в гексане и эфире - это соединения, относящиеся к терпенам. Терпены и терпеноиды представляют собой большую группу соединений, широко распространенных в растительном и животном мире. Эфирные масла и другие выделения различных растений содержат терпены [4]. Структурная единица, лежащая в основе построения всех терпеноидов, состоит из пяти атомов углерода. Такой единицей является молекула изопрена (2-метилбутадиена):

В зависимости от числа изопреновых единиц терпены делятся на несколько классов: монотерпены (2 единицы), сесквитерпены (3 единицы), дитерпены (4 единицы).

Терпены представляют собой углеводороды, а терпеноиды содержат функциональные группы: ОН, С=О, СООН и др. Монотерпены подразделяют на ациклические, моноциклические и бициклические. Они содержатся в летучей фракции, получающейся при перегонке с водяным паром. Одним из наиболее выдающихся представителей монотерпенов служит камфора. Кроме камфоры в коре были найдены такие монотерпены, как мирцен, лимонен, ?- пинен, ?-пинен, ?3 - карен, камфен,борнеол и др.

мирцен	лимонен	? пинен	? пинен
?3 карен	камфен	борнеол	(+) - карен

Терпены - соединения непредельные, характеризуются повышенной способностью к изомеризациям, которые вызваны действием кислот, химических агентов, высокой температурой, кислородом воздуха. Такая нестойкость терпенов по отношению к химическим воздействиям очень затрудняет исследования этого класса веществ [5]. При детальном анализе терпенов сосновой коры были идентифицированы более редкие терпены, такие как производные нордегидроабиетина [6].

Смоляные кислоты (дитерпеновые кислоты) - природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C19H27-31COOH.

Смоляные кислоты вырабатываются всеми хвойными деревьями семейства сосновых. Они являются основной частью живицы (50-70% масс.), экстрактивных смолистых веществ соснового осмола (45-60%), таллового масла (30-45%), канифоли (75-95%).

К смоляным кислотам относятся, как правило, трициклические кислоты:

Пимаровая Сандракопимаровая Изопимаровая Левопимаровая

кислота кислота кислота кислота

Палюстровая Абиетиновая Неоабиетиновая Дегидроабиетиновая

Кислота кислота кислота кислота

Ламбертиановая кислота

Смоляные кислоты, выделенные в индивидуальном виде, являются бесцветными кристаллическими веществами, способными при охлаждении затвердевать и в аморфном состоянии. Хорошо растворимы в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле; хуже растворяются в этаноле, бензине, скипидаре. В воде нерастворимы.

Смоляные кислоты вступают в реакции как по карбоксильной группе, выступая как типичные карбоновые кислоты, так и по двойной связи как типичные алкены (реакции изомеризации, димеризации, окисления, конденсации, гидрирования, дигидрирования, галогенирования, сульфирования и др.). Способны к автоокислению, которое сопровождается декарбоксилированием.

Пимаровая, сандракопимаровая и изопимаровая кислота не содержат сопряжённые двойные связи и поэтому являются устойчивыми к нагреванию на воздухе. Левопимаровая, палюстровая, абиетиновая, неоабиетиновая кислота с сопряжёнными двойными связями быстро окисляются на воздухе и легко изомеризуются друг в друга, а также вступают в реакции диенового синтеза. Все смоляные кислоты легко конденсируются с фенолами и формальдегидом, что позволяет проводить их химическую модификацию.

Количественное определение смоляных кислот проводят методами газожидкостной хроматографии, спектрофотометрии и вольтамперометрии.

В индивидуальном виде смоляные кислоты ввиду экономической неэффективности как правило не выделяют. Их используют в качестве канифоли и её производных. Щелочные соли смоляных кислот, растворимые в воде, применяют для проклейки бумаги и картона, как эмульгаторы. Нерастворимые соли смоляных кислот и переходных металлов используются как сиккативы, промоторы при адгезии. Эфиры смоляных кислот являются хорошими плёнкообразователями в производстве лакокрасочных мат...