Аминокислоты

Классификация аминокислот и виды их изомерии. Химические свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила, аминогруппы, совместного наличия карбоксильной и аминогруппы. Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием кислот.
Краткое сожержание материала:

Содержание:

Введение

Классификация аминокислот

Виды изомерии аминокислот

Двухосновные моноаминокислоты

Одноосновные диаминокислоты

Оксиаминокислоты

Серосодержащие аминокислоты

Гетероциклические аминокислоты

Способы получения аминокислот

Химические свойства аминокислот:

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот.

Связывание минерального азота аминокислотами.

Список использованной литературы



Введение

Аминокислоты - такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH₂.



Классификация аминокислот

1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.)

2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.)

3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.)

4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты)

Виды изомерии аминокислот

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения аминогруппы: 2,в, г и б

В природных условиях, как правило, встречаются б-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка.

3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере б-аминопропионовой кислоты.

СH₃ - ^*CH - C = O б-аминопропионовая кислота, или аланин.

NH₂ OH

Оптические изомеры:

ОН OH

С = О C = O

Н - С - NH₂ H₂N - C - H

CH₃ CH₃

D-изомер(-) L- изомер (+)

L - изомеры отличаются от D - изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот. Это следующие:

1) СH₂ - C = O аминоуксусная кислота, или глицин

NH₂ OH

2)CH₃ - CH - C = O б- аминопропионовая кислота, аланин

NH₂ OH

3) СH3 - CH - CH - C = O валин

CH₃ NH₂ OH

4) CH₃ - CH - CH₂ - CH - C = O лейцин

CH₃ NH₂ OH

5) CH₃ - CH₂ - CH - CH - C = O изолейцин

CH₃ NH₂ OH

6) C₆H₅ - CH₂ - CH - C = O фенилаланин

NH₂ OH

Двухосновные моноаминокислоты

1) O = C - CH - CH₂ - C = O аспарагиновая кислота

HO NH₂ OH

Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы:

O = C - CH - CH₂ - C = O - аспарагин

HO NH₂ NH₂

2) O = C - CH - CH₂ - CH₂ - C = O - глутаминовая кислота

HO NH₂ OH

O = C - CH - CH₂ - CH₂ - C = O - глутамин (амид глутаминовой кислоты)

HO NH₂ NH₂

Одноосновные диаминокислоты

1) CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH - C = O - орнитин

NH₂ NH₂ OH

2) CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH - C = O - лизин

NH₂ NH₂ OH

3) NH = C - NH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH - C = O -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин

NH₂ NH₂ OH

4) NH₂ - C - NH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH - C = O -цитруллин

O NH₂ OH

Оксиаминокислоты

1) СH2 - CH - C = O - серин

OH NH₂ OH

2) CH₃ - CH - CH - C = O - треонин

OH NH₂ OH

3) HO -C₆H₄ - CH₂ - CH - C = O - оксифенилаланин или тирозин

NH₂ OH



Серосодержащие аминокислоты

1) CH₂ - CH - C = O - цистеин

SH NH₂ OH

2) CH₂ - CH - C = O - цистин

S NH₂ OH

S

CH₂ - CH - C = O

NH₂ OH

3) CH₃ - S - CH₂ - CH₂ -CH - C = O метионин

NH₂ OH

Гетероциклические аминокислоты

1) H2C CH₂ 2) OH - HC CH₂

OH

H₂C CH - C = O H₂C CH - C =O

NH OH NH

пролин оксипролин

3) N C - CH₂ - CH - C = O 4) CH NH₂ OH

NH₂ OH HC C C - CH₂ - CH - C = O

HC CH HC C CH

NH CH NH

гистидин триптофан

Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

1) Валин;

2) Лейцин;

3) Изолейцин;

4) Фенилаланин;

5) Лизин;

6) Треонин;

7) Метионин;

8) Гистидин;

9) Триптофан.

Способы получения аминокислот

1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 100⁰С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

2.Действие аммиака на галогенкислоты:

CH₂ - C = O + NH₃ HCL + CH₂ - C = O

CL OH NH₂ OH

хлоруксусная глицин

...