Алкалоиды: физические и химические свойства

Характеристика понятия и физических свойств алкалоидов; их классификация по ботаническому, фармакологическому, биогенетическому и химическому принципам. Распространение алкалоидов в растительном мире. Методы извлечения азотсодержащих соединений из сырья.
Краткое сожержание материала:

Размещено на

Реферат

Алкалоиды: физические и химические свойства

Определение, классификация

Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.

Название "алкалоид" происходит от двух слов: арабского "алкали" (alcali) щелочь и греческого "ейдос" (eidos) - подобный.

Классификация алкалоидов

В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают следующие классификации:

Ботаническая классификация, в зависимости от того, к какому семейству или роду относятся растения, содержащие алкалоиды. Например, алкалоиды спорыньи, алкалоиды амариллисовых, пасленовых.

Фармакологическая классификация по характеру действия. Например, алкалоиды обладающие курареподобным действием.

Биогенетическая классификация (классификация Хегнауэра). В основе этой классификации, которой предпочитают следовать биохимики, лежит представление об аминокислотах - предшественниках алкалоидов.

Химическая классификация - по характеру азотсодержащего гетероцикла. Эта классификация предложена академиком Ореховым. Её чаще всего и используют в фармакогнозии.

Химическая классификация

В зависимости от строения углеродноазотного цикла Орехов разделил алкалоиды на несколько групп.

1 группа - алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов). К этой группе относятся алкалоиды: эфедрин (эфедра хвощевая), колхамин, кохицин (безвременник великолепный), капсаицин (перец стручковый).

эфедрин	R = COCH3 - колхицин R= CH3 - колхамин

2 группа - алкалоиды, производные пирролидина, пирролизидина.

пирролидин	пирролизидин

К этой группе относится платифиллин (крестовник плосколистный).

платифиллин

3 группа -алкалоиды, производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп.

пиридин	пиперидин

а) простые производные пиридина и пиперидина. К этой группе относятся лобелин (лобелия вздутая), кониин (болиголов пятнистый).

лобелин

б) бициклические неконденсированные системы.

К этой группе относятся анабазин (анабазис безлистный), никотин (табак).

анабазин

в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (тропановые алкалоиды). к этой группе относятся алкалоиды скополамин, гиосциамин, атропин (растения семейства пасленовых).

тропан	гиосциамин

4 группа - алкалоиды, производные хинолизидина.

Хинолизидин

К ним относятся термопсин, цитизин (виды термопсиса), пахикарпин (софора толстоплодная).

термопсин	цитизин

5 группа - алкалоиды, производные хинолина.

хинолин	К этой группе относятся хинин (хинное дерево), эхинопсин (мордовник шароголовый).

хинин

6 группа - алкалоиды, производные изохинолина.



изохинолин

Очень большая группа делится на несколько подгрупп. К этой группе относятся морфин, папаверин, кодеин (мак снотворный), глауцин (мачок желтый), хелеритрин, сангвинарин, протопин (чистотел большой, виды маклеи).

R=H - морфин R= CH3 - кодеин	папаверин	глауцин
сангвинарин	хелиритрин

7 группа - алкалоиды, производные индола

	К этой группе относятся эргометрин, эрготамин (спорынья), резерпин, аймалин (раувольфия змеиная), стрихнин (чилибуха) и др.
аймалин	стрихнин

8 группа - алкалоиды, производные имидазола. К этой группе относится алкалоид пилокарпин (род пилокарпус).

имидазол	пилокарпин

9 группа - алкалоиды, производные хиназолина. К ним относится алкалоид пеганин (гармала обыкновенная).

хиназолин	-пеганин

10 группа - алкалоиды, производные пурина. К ним относятся кофеин, теобромин (чай, кофе).

пурин

11 группа - дитерпеновые алкалоиды. К ним относятся алкалоиды аконитов и живокостей.

12 группа - стероидные алкалоиды. К ним относятся алкалоиды чемерицы, паслена дольчатого.

13 группа - алкалоиды неустановленного строения.

На основании этой классификации классифицируется и сырье, содержащее алкалоиды.

Физические свойства

В состав большинства алкалоидов входят углерод, водород, азот и кислород. Кроме того, некоторые алкалоиды содержат в своем составе еще и серу (алкалоиды кубышки желтой).

Агрегатное состояние в основном зависит от наличия в молекуле кислорода. Большинство кислородосодержащих алкалоидов - твердые кристаллические вещества, реже аморфные, без запаха, горького вкуса, как правило бесцветные, лишь некоторые алкалоиды окрашены - берберин в желтый, сангвинарин в оранжевый цвет.

Небольшая группа бескислородных алкалоидов представлена нелетучими жидкостями, перегоняющимися с водой, с сильным неприятным запахом (кониин, никотин, пахикарпин).

Алкалоиды оптически активны, большая часть вращает плоскость поляризованного луча влево.

Растворимость алкалоидов зависит от того, в какой форме они встречаются. Алкалоиды-основания хорошо растворимы в органических растворителях (исключение - кофеин) и нерастворимы в воде (исключение кофеин, эфедрин, эргометрин).

Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде (исключение сульфат хинина) и нерастворимы в органических растворителях (исключение папаверина гидрохлорид - растворим в хлороформе).

Химические свойства

Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство алкалоидов широко используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов. Другими общими химическими свойствами всех алкалоидов является образование осадков с солями тяжелых металлов, с комплексными соединениями, с некоторыми органическими соединениями кислого характера (пикриновая кислота, танин). Образующиеся комплексные соединения мало или совсем нерастворимы в воде. Эти свойства алкалоидов используются для их обнаружения.

Кроме того, каждому алкалоиду присущи свои химические свойства, зависящие от его строения (тип фенолов, сложных эфиров и т.п.).

Распространение алкалоидов в растительном мире

В настоящее время из растений выделено около 5000 (по другим данным 10000) алкалоидов. алкалоиды обнаружены в растениях, составляющих примерно 10% от флоры Земного шара.

Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосеменных. Особенно ими богаты семейства пасленовые, маковые, лютиковые, бобовые, кутровые, логаниевые, рутовые и другие.

Алкалоиды обнаружены также у голосеменных, хвощей, папоротников, мхов и плаунов.

В растениях алкалоиды, как правило, находятся в виде солей органических или минеральных кислот, растворенных в клеточном соке.

Содержание алкалоидов в растениях невелико и колеблется от тысячных долей процента до нескольких процентов. При содержании 1-3% алкалоидов сырье считается уже богатым алкалоидами. Только некоторые растения, например, хинное дерево, содержит 15-20% алкалоидов.

Большинство растений содержит несколько алкалоидов. Чаще всего у одного растения количественно преобладает один или 2-3 алкалоида, содержание других - значительно меньше. Алкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение.

У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех частях в значительных количествах (красавка обыкновенная, красавка кавказская). Но у большинства растений алкалоиды п...