Органическая химия.
2-е изд., испр. и доп. - Харьков: 2007 - 776 с.
В учебнике приведены главные аспекты
современной органической химии. Рассмотрены важнейшие классы органических
соединений, их способы получения, физические и химические свойства,
идентификация. Даны представления о механизмах реакций. Подчеркнута роль и
значимость органической химии как науки. Показана генетическая связь между
классами органических соединений Первое издание учебника удостоено
Государственной премии Украины (2000 г.) Для студентов фармацевтических вузов и
фармацевтических факультетов медицинских вузов, рекомендуется для подготовки
специалистов медицинского, биологического, педагогического,
сельскохозяйственного и других профилей
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие 13
Глава 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
1.1. Предмет органической химии 15
1.2. Краткий обзор истории развития органической химии 16
1.3. Развитие теоретических представлений о строении органических соединений 18
1.4. Способы изображения органических молекул 22
Глава 2. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
2.1. Классификация органических соединений 24
2.2. Номенклатура органических соединений 27
Глава 3. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
3.1. Типы химических связей 34
3.2. Квантово-механические основы теории химической связи 39
3.2.1. Гибридизация атомных орбиталей 42
3.2.2. Ковалентные а- и л-связи 45
3.2.3. Основные характеристики ковалентной связи 48
Глава 4. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
4.1. Индуктивный эффект 52
4.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения) 54
4.3. Совместное проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей 58
4.4. Сверхсопряжение (гиперконъюгация) 59
4.5. Сопряжение и пространственные препятствия 61
4.6. Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе 62
Глава 5. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
5.1. Структурная изомерия 64
5.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) 66
5.2.1. Способы изображения пространственного строения молекул 67
5.2.2. Оптическая изомерия 69
5.2.3. Геометрическая изомерия 86
5.2.4. Конформационная (поворотная) изомерия 89
Глава 6. КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
6.1. Кислотность и основность по теории Брёнстеда 93
6.1.1. Типы органических кислот 94
6.1.2. Типы органических оснований 96
6.2. Кислоты и основания Льюиса 98
Глава 7. МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
7.1. Химические методы 100
7.2. Физические (инструментальные) методы 101
7.2.1. Электронная спектроскопия 103
7.2.2. Инфракрасная спектроскопия 106
7.2.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 109
7.2.4. Масс-спектрометрия 113
7.2.5. Дифракционные методы 114
Глава 8. ОСНОВЫ ТЕОРИИ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
8.1. Энергетические условия протекания реакций 116
8.2. Понятие о механизме реакции 118
8.3. Типы механизмов реакций 118
8.4. Типы органических реакций 120
8.5. Промежуточные активные частицы 121
8.5.1. Карбокатионы 122
8.5.2. Карбанионы 124
8.5.3. Свободные радикалы 127
Глава 9. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ
Алканы 130
9.1. Строение алканов 130
9.2. Номенклатура 132
9.3. Изомерия 134
9.4. Способы получения 135
9.4.1. Природные источники 135
9.4.2. Синтетические методы получения 136
9.5. Физические свойства 137
9.6. Химические свойства 138
9.6.1. Реакции радикального замещения (SR) 139
9.6.2. Окисление алканов 142
9.6.3. Крекинг алканов 143
9.7. Идентификация алканов 144
9.8. Отдельные представители. Применение 144
Глава 10. АЛКЕНЫ
10.1. Номенклатура 146
10.2. Изомерия 147
10.3. Способы получения 148
10.4. Физические свойства 150
10.5. Химические свойства 150
10.5.1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) 151
10.5.2. Реакции восстановления и окисления 157
10.5.3. Полимеризация алкенов 159
10.5.4. Аллильное галогенирование алкенов 162
10.6. Идентификация алкенов 162
10.7. Отдельные представители. Применение 163
Глава 11. АЛКАДИЕНЫ
11.1. Номенклатура 164
11.2. Строение алкадиенов 165
11.3. Алкадиены с сопряженными связями 166
11.3.1. Способы получения 166
11.3.2. Химические свойства 167
11.3.3. Натуральный и синтетический каучук 170
11.3.4. Идентификация сопряженных диенов 172
11.3.5. Отдельные представители. Применение 172
Глава 12. АЛКИНЫ
12.1. Номенклатура. Изомерия 173
12.2. Способы получения 174
12.3. Физические свойства 175
12.4. Химические свойства 175
12.4.1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) 176
12.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения {AN) 177
12.4.3. Реакции замещения 179
12.4.4. Реакции окисления и восстановления 180
12.4.5. Димеризация, тримеризация и тетрамеризация алкинов 181
12.5. Идентификация алкинов 182
12.6. Отдельные представители. Применение 183
Глава 13. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ
13.1. Классификация и номенклатура алициклических углеводородов 184
13.2. Циклоалканы. Изомерия 186
13.3. Способы получения 187
13.4. Физические свойства 189
13.5. Строение циклоалканов 189
13.6. Химические свойства 195
13.7. Идентификация циклоалканов 196
13.8. Отдельные представители. Применение 196
Глава 14. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ОДНОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ
14.1. Одноядерные арены. Строение бензола. Ароматичность 198
14.2. Номенклатура. Изомерия 202
14.3. Способы получения 205
14.3.1. Природные источники 205
14.3.2. Синтетические методы получения 205
14.4. Физические свойства 206
14.5. Химические свойства 207
14.5.1. Реакции электрофильного замещения (SE) 207
14.5.2. Реакции присоединения 213
14.5.3. Реакции окисления 213
14.5.4. Галогенирование гомологов бензола с участием боковой цепи 214
14.6. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения 215
14.6.1. Ориентация в дизамещенных бензола 219
14.7. Идентификация моноядерных аренов 221
14.8. Отдельные представители. Применение 222
Глава 15. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ (АННЕЛИРОВАННЫМИ) БЕНЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ
15.1. Нафталин 224
15.1.1. Номенклатура. Изомерия 224
15.1.2. Способы получения 225
15.1.3. Строение нафталина 226
15.1.4. Химические свойства 227
Реакции электрофильного замещения (SE) 227
Реакции присоединения 229
Окисление 229
15.1.5. Ориентация замещения в нафталиновом ядре 230
15.1.6. Отдельные представители. Применение 232
15.2. Антрацен 232
15.2.1. Способы получения 232
15.2.2. Строение. Химические свойства 233
15.3. Фенантрен 234
Глава 16. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ БЕНЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ
16.1. Бифенил 236
16.1.1. Способы получения 236
16.1.2. Строение. Химические свойства 236
16.2. Дифенилметан 238
16.3. Трифенилметан 239
16.3.1. Красители трифенилметанового ряда 242
Глава 17. НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
17.1. Циклопентадиенил-анион 246
17.2. Циклогептатриенил-катион 248
17.3. Азулен 248
Глава 18. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
18.1. Номенклатура 250
18.2. Изомерия 251
18.3. Галогеналканы 253
18.3.1. Способы получения 253
18.3.2. Физические свойства 254
18.3.3. Химические свойства 254
Реакции нуклеофильного замещения (SN) 254
Реакции элиминирования (Е) 263
Взаимодействие с металлами 265
Восстановление галогеналканов 265
18.4. Дигалогеналканы 265
18.4.1. Способы получения 266
18.4.2. Химические свойства 266
18.5. Галогеналкены 267
18.5.1. Способы получения 268
18.5.2. Химические свойства 268
18.6. Ароматические галогеноуглеводороды 270
18.6.1. Способы получения 270
18.6.2. Физические свойства 272
18.6.3. Химические свойства 272
Реакции нуклеофильного замещения (SN) 272
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (SE) 275
Реакции с металлами (металлирование) 276
18.7. Идентификация галогенопроизводных углеводородов 276
18.7.1. Химические методы 276
18.7.2. Инструментальные методы 277
18.8. Отдельные представители. Применение 277
Глава 19. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
19.1. Номенклатура. Изомерия 280
19.2. Нитроалканы 281
19.2.1. Способы получения 281
19.2.2. Химические свойства 282
19.3. Ароматические нитросоединения 285
19.3.1. Способы получения 285
19.3.2. Физические свойства 286
19.3.3. Химические свойства 286
Реакции по ароматическому ядру 287
19.4. Идентификация нитросоединений 289
19.5. Отдельные представители. Применение 290
Глава 20. АМИНЫ
20.1. Номенклатура. Изомерия 292
20.2. Алкиламины 294
20.2.1. Способы получения 294
20.2.2. Физические свойства. Пространственное строение 296
20.2.3. Химические свойства 298
Основность 298
Реакции с электрофильными реагентами 299
Окисление алкиламинов 302
20.3. Ариламины 303
20.3.1. Способы получения 303
20.3.2. Физические свойства 304
20.3.3. Химические свойства 304
Реакции с участием аминогруппы 304
Реакции с участием ароматического ядра 308
Окисление ариламинов 310
20.4. Диамины 311
20.4.1. Способы получения 311
20.4.2. Химические свойства 312
20.5. Идентификация аминов 313
20.5.1. Химические методы 313
20.5.2. Физические методы 314
20.6. Отдельные представители. Применение 315
Глава 21. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ
21...
В учебнике приведены главные аспекты
современной органической химии. Рассмотрены важнейшие классы органических
соединений, их способы получения, физические и химические свойства,
идентификация. Даны представления о механизмах реакций. Подчеркнута роль и
значимость органической химии как науки. Показана генетическая связь между
классами органических соединений Первое издание учебника удостоено
Государственной премии Украины (2000 г.) Для студентов фармацевтических вузов и
фармацевтических факультетов медицинских вузов, рекомендуется для подготовки
специалистов медицинского, биологического, педагогического,
сельскохозяйственного и других профилей
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие 13
Глава 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
1.1. Предмет органической химии 15
1.2. Краткий обзор истории развития органической химии 16
1.3. Развитие теоретических представлений о строении органических соединений 18
1.4. Способы изображения органических молекул 22
Глава 2. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
2.1. Классификация органических соединений 24
2.2. Номенклатура органических соединений 27
Глава 3. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
3.1. Типы химических связей 34
3.2. Квантово-механические основы теории химической связи 39
3.2.1. Гибридизация атомных орбиталей 42
3.2.2. Ковалентные а- и л-связи 45
3.2.3. Основные характеристики ковалентной связи 48
Глава 4. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
4.1. Индуктивный эффект 52
4.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения) 54
4.3. Совместное проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей 58
4.4. Сверхсопряжение (гиперконъюгация) 59
4.5. Сопряжение и пространственные препятствия 61
4.6. Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе 62
Глава 5. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
5.1. Структурная изомерия 64
5.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) 66
5.2.1. Способы изображения пространственного строения молекул 67
5.2.2. Оптическая изомерия 69
5.2.3. Геометрическая изомерия 86
5.2.4. Конформационная (поворотная) изомерия 89
Глава 6. КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
6.1. Кислотность и основность по теории Брёнстеда 93
6.1.1. Типы органических кислот 94
6.1.2. Типы органических оснований 96
6.2. Кислоты и основания Льюиса 98
Глава 7. МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
7.1. Химические методы 100
7.2. Физические (инструментальные) методы 101
7.2.1. Электронная спектроскопия 103
7.2.2. Инфракрасная спектроскопия 106
7.2.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 109
7.2.4. Масс-спектрометрия 113
7.2.5. Дифракционные методы 114
Глава 8. ОСНОВЫ ТЕОРИИ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
8.1. Энергетические условия протекания реакций 116
8.2. Понятие о механизме реакции 118
8.3. Типы механизмов реакций 118
8.4. Типы органических реакций 120
8.5. Промежуточные активные частицы 121
8.5.1. Карбокатионы 122
8.5.2. Карбанионы 124
8.5.3. Свободные радикалы 127
Глава 9. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ
Алканы 130
9.1. Строение алканов 130
9.2. Номенклатура 132
9.3. Изомерия 134
9.4. Способы получения 135
9.4.1. Природные источники 135
9.4.2. Синтетические методы получения 136
9.5. Физические свойства 137
9.6. Химические свойства 138
9.6.1. Реакции радикального замещения (SR) 139
9.6.2. Окисление алканов 142
9.6.3. Крекинг алканов 143
9.7. Идентификация алканов 144
9.8. Отдельные представители. Применение 144
Глава 10. АЛКЕНЫ
10.1. Номенклатура 146
10.2. Изомерия 147
10.3. Способы получения 148
10.4. Физические свойства 150
10.5. Химические свойства 150
10.5.1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) 151
10.5.2. Реакции восстановления и окисления 157
10.5.3. Полимеризация алкенов 159
10.5.4. Аллильное галогенирование алкенов 162
10.6. Идентификация алкенов 162
10.7. Отдельные представители. Применение 163
Глава 11. АЛКАДИЕНЫ
11.1. Номенклатура 164
11.2. Строение алкадиенов 165
11.3. Алкадиены с сопряженными связями 166
11.3.1. Способы получения 166
11.3.2. Химические свойства 167
11.3.3. Натуральный и синтетический каучук 170
11.3.4. Идентификация сопряженных диенов 172
11.3.5. Отдельные представители. Применение 172
Глава 12. АЛКИНЫ
12.1. Номенклатура. Изомерия 173
12.2. Способы получения 174
12.3. Физические свойства 175
12.4. Химические свойства 175
12.4.1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) 176
12.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения {AN) 177
12.4.3. Реакции замещения 179
12.4.4. Реакции окисления и восстановления 180
12.4.5. Димеризация, тримеризация и тетрамеризация алкинов 181
12.5. Идентификация алкинов 182
12.6. Отдельные представители. Применение 183
Глава 13. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ
13.1. Классификация и номенклатура алициклических углеводородов 184
13.2. Циклоалканы. Изомерия 186
13.3. Способы получения 187
13.4. Физические свойства 189
13.5. Строение циклоалканов 189
13.6. Химические свойства 195
13.7. Идентификация циклоалканов 196
13.8. Отдельные представители. Применение 196
Глава 14. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ОДНОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ
14.1. Одноядерные арены. Строение бензола. Ароматичность 198
14.2. Номенклатура. Изомерия 202
14.3. Способы получения 205
14.3.1. Природные источники 205
14.3.2. Синтетические методы получения 205
14.4. Физические свойства 206
14.5. Химические свойства 207
14.5.1. Реакции электрофильного замещения (SE) 207
14.5.2. Реакции присоединения 213
14.5.3. Реакции окисления 213
14.5.4. Галогенирование гомологов бензола с участием боковой цепи 214
14.6. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения 215
14.6.1. Ориентация в дизамещенных бензола 219
14.7. Идентификация моноядерных аренов 221
14.8. Отдельные представители. Применение 222
Глава 15. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ (АННЕЛИРОВАННЫМИ) БЕНЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ
15.1. Нафталин 224
15.1.1. Номенклатура. Изомерия 224
15.1.2. Способы получения 225
15.1.3. Строение нафталина 226
15.1.4. Химические свойства 227
Реакции электрофильного замещения (SE) 227
Реакции присоединения 229
Окисление 229
15.1.5. Ориентация замещения в нафталиновом ядре 230
15.1.6. Отдельные представители. Применение 232
15.2. Антрацен 232
15.2.1. Способы получения 232
15.2.2. Строение. Химические свойства 233
15.3. Фенантрен 234
Глава 16. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ БЕНЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ
16.1. Бифенил 236
16.1.1. Способы получения 236
16.1.2. Строение. Химические свойства 236
16.2. Дифенилметан 238
16.3. Трифенилметан 239
16.3.1. Красители трифенилметанового ряда 242
Глава 17. НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
17.1. Циклопентадиенил-анион 246
17.2. Циклогептатриенил-катион 248
17.3. Азулен 248
Глава 18. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
18.1. Номенклатура 250
18.2. Изомерия 251
18.3. Галогеналканы 253
18.3.1. Способы получения 253
18.3.2. Физические свойства 254
18.3.3. Химические свойства 254
Реакции нуклеофильного замещения (SN) 254
Реакции элиминирования (Е) 263
Взаимодействие с металлами 265
Восстановление галогеналканов 265
18.4. Дигалогеналканы 265
18.4.1. Способы получения 266
18.4.2. Химические свойства 266
18.5. Галогеналкены 267
18.5.1. Способы получения 268
18.5.2. Химические свойства 268
18.6. Ароматические галогеноуглеводороды 270
18.6.1. Способы получения 270
18.6.2. Физические свойства 272
18.6.3. Химические свойства 272
Реакции нуклеофильного замещения (SN) 272
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (SE) 275
Реакции с металлами (металлирование) 276
18.7. Идентификация галогенопроизводных углеводородов 276
18.7.1. Химические методы 276
18.7.2. Инструментальные методы 277
18.8. Отдельные представители. Применение 277
Глава 19. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
19.1. Номенклатура. Изомерия 280
19.2. Нитроалканы 281
19.2.1. Способы получения 281
19.2.2. Химические свойства 282
19.3. Ароматические нитросоединения 285
19.3.1. Способы получения 285
19.3.2. Физические свойства 286
19.3.3. Химические свойства 286
Реакции по ароматическому ядру 287
19.4. Идентификация нитросоединений 289
19.5. Отдельные представители. Применение 290
Глава 20. АМИНЫ
20.1. Номенклатура. Изомерия 292
20.2. Алкиламины 294
20.2.1. Способы получения 294
20.2.2. Физические свойства. Пространственное строение 296
20.2.3. Химические свойства 298
Основность 298
Реакции с электрофильными реагентами 299
Окисление алкиламинов 302
20.3. Ариламины 303
20.3.1. Способы получения 303
20.3.2. Физические свойства 304
20.3.3. Химические свойства 304
Реакции с участием аминогруппы 304
Реакции с участием ароматического ядра 308
Окисление ариламинов 310
20.4. Диамины 311
20.4.1. Способы получения 311
20.4.2. Химические свойства 312
20.5. Идентификация аминов 313
20.5.1. Химические методы 313
20.5.2. Физические методы 314
20.6. Отдельные представители. Применение 315
Глава 21. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ
21...
Другие файлы:
Органическая химия. Шпаргалка.
М.: 2010 - 280 с.
В шпаргалке в краткой и удобной форме
приведены ответы на все основные вопросы, предусмотренные государственным
образовательн...
Органическая химия. Шпаргалки
Информативные ответы на все вопросы курса "Органическая химия" в соответствии с Государственным образовательным стандартом....
Органическая химия. Шпаргалки.
М.: 2007 - 52 с.
Информативные ответы на все вопросы
курса «Органическая химия» в соответствии с Государственным образовательным
стандартом....
Химия в таблицах и схемах
Справочное пособие содержит изложенный в сжатой и доступной форме основной материал школьного курса химии: общая химия, неорганическая химия, органич...
Учебно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия в 10классе" по новому учебнику О.С. Габриеляна
Организация обучения химии по новым программам и учебникам. Анализ современных учебно-методических комплексов и характеристика планов. Календарно-тема...
