Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»Инженерно-технологический факультетКафедра органической химииСпирты,синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислотыКурсовая работаВыполнил студент____курса, _____группы_______________________(фамилия, имя, отчество)__________________________Научный руководитель___________________________(ученая степень, ученое звание)___________________________(фамилия, инициалы)___________________________Работа защищена«___»________________200_г.Оценка____________________Зав. кафедрой___________________________(ученая степень, ученое звание)___________________________(фамилия, инициалы)___________________________САМАРА 200__Содержание:Введение………………………………………………………………….…3 Литературный обзор……………………………………………………….4 2.1) Электронное строение и физико-химические свойства спиртов……….42.2) Химические свойства спиртов……………………………………………..7Обсуждение результатов………………………………………………....13 Экспериментальная часть………………………………………………..15 Выводы………………………………………………………………….....16 Список литературы……………………………………………………....17 ВведениеЦель работы состоит в составление литературного обзора по спиртам и синтеза этилового эфира 4-бромбензойной кислоты.Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с радикалом. Они могут рассматриваться, поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию простейшего представителя этой группы – этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.Область применения спиртов обширна. Спирты – древесный, винный и сивушные масла – служили источником для производства ациклических соединений. Простейшие спирты применяются как растворители в лакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с бутилового, - в виде эфиров фталевой, себациновой и других двухосновных кислот – как пластификаторы. Из метанола получают формальдегид, из которого готовятся синтетические смолы, используемые в производстве феноло-формальдегидных пластических материалов, служит полупродуктом для производства многих красителей, фармацевтических препаратов, душистых и др. веществ. Литературный обзор2.1. Электронное строение и физико-химические свойства спиртов.Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы в спирте приведены ниже.Валентные углы в 109о и 110о указывают на sp3-гибридизацию атома углерода, две не поделенные пары электронов кислорода расположены на sp3-гибридных орбиталях. По сравнению с водой первые потенциалы ионизации спиртов заметно ниже, что указывает на большую доступность НЭП атома кислорода спирта в химической реакции. Замена атома водорода гидроксигруппы на алкильную группу у атома кислорода и увеличение алкильной группы отчетливо снижает первый потенциал ионизации спирта, повышая при этом его электродонорные свойства. Молекула спирта в общем характеризуется 3 реакционными центрами: 1) О-Н - связь: реакция с разрывом О-Н – связи определяют кислотность спирта; 2) НЭП атома кислорода определяет основность и нуклеофильность молекулы спирта; 3) С-О – связь: Разрыв этой связи характерен для реакции нуклеофильного замещения.Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества. Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.Низшие гликоли – вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0С – 1,13, а этилового спирта – 0,81.Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений и чем можно ожидать на основании их молекулярных весов (Табл.1). Таблица 1.Физические свойства спиртов.Это объясняется особенностями строения спиртов – с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров.
Другие файлы:
Производство этилового эфира
В книге описан технологический процесс производства этилового эфира по сернокислотному методу....
Получение метилового эфира монохлоруксусной кислоты
Рассмотрение методов проведения реакций ацилирования (замещение водорода спиртовой группы на остаток карбоновой кислоты). Определение схемы синтеза, ф...
Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира
Упр. 24. Составьте схему синтеза кислоты Мельдрума из уксусной кислоты. Напишите еe реакцию с гидроксидом натрия, а затем с этилбромидом; осуществите...
Анализ технологического процесса схемы переэтерификации диметилового эфира цианоэтилфосфоновой кислоты моноэтиленгликоль (мет) акрилатом
История развития человечества - это прежде всего история изобретения, создания и совершенствования различных изделий и технологий, другими словами - п...
Анализ технологического процесса схемы переэтерификации диметилового эфира цианоэтилфосфоновой кислоты моноэтиленгликоль (мет) акрилатом
Проведение конструктивного функционального анализа технологического процесса схемы переэтерификации диметилового эфира цианоэтилфосфоновой кислоты мон...
