Если говорить о трех великих живописцах Древней Руси, то Дионисий хронологически является последним в этом списке, после страстного Феофана Грека и просветленного философа Андрея Рублева. В отношении Дионисия искусствоведы обычно употребляют такие эпитеты, как изысканный, утонченный и официальный. Между тем отметим, что всякое сравнение страдает приблизительностью и в названной троице нет никого "хуже" или "лучше", Феофан, Андрей и Дионисий взаимно дополняют друг друга и дают удивительно многогранную картину русской иконописи. Если о первых двух кое-что известно, то биография Дионисия так и остается для нас загадкой. Он весь в своих гениальных работах. Это и есть его жизнь, телесная и духовная.
